Desde la infancia, Ted ha estado enamorado de Mary, la chica más popular de su escuela. Después de una serie de eventos desafortunados y una cita desastrosa que involucra una extraña situación con una cremalera, Ted pierde la oportunidad de estar con ella. Años más tarde, aún atormentado por su amor platónico, decide intentar reconectar con Mary, ahora una mujer impresionante y encantadora.

En una comedia disparatada que captura la esencia de la amistad auténtica y la locura, dos amigos poco esperados se embarcan en un viaje que cambiará sus vidas. Lloyd, un conductor de limusina con más sueños que inteligencia, se encarga de devolver un misterioso maletín olvidado por una hermosa mujer llamada Mary, de la que está perdidamente enamorado. Sin embargo, Lloyd no está solo en esta aventura; su compañero es Harry, un deshollinador que comparte su misma falta de astucia.