Hal Larsen es un muchacho superficial que sólo encuentra bellas a las chicas que parecen supermodelos. Sin embargo, después de ser sometido a una sesión de hipnosis por un conocido gurú, sólo será capaz de ver la belleza interior de las mujeres. Rosemary, una chica obesa y bondadosa, se cruzará en su camino y Hal se enamorará locamente de ella.
Charlie Baileygates es un agente de policía con un trastorno de identidad disociativo. Cuando su otra personalidad, Hank, toma el control, la vida de Charlie se convierte en un caos cómico.
Ted (Ben Stiller), un torpe y tímido adolescente, tiene una cita de graduación con la chica de sus sueños, Mary Jensen (Cameron Diaz). La cita es un desastre cuando Ted tiene un doloroso y humillante problema con la cremallera de su pantalón y tiene que ir al hospital. Mary se traslada a otro estado lejos de Ted, y nunca se volvieron a ver. Trece años después, éste sigue enamorado de Mary. Por consejo de su mejor amigo Dom (Chris Elliott), decide contratar a un detective privado llamado Pat (Matt Dillon) para encontrarla; sólo que Pat también se enamora de Mary.
Cuando Lloyd, un chófer de una limousina, se enamora de una chica adinerada que desaparece dejando olvidado un maletín, él y su amigo Harry, un transportador de perros, emprenderán un viaje por todo el país para devolvérselo.
