En esta comedia romántica, un apasionado aficionado de los Boston Red Sox, Ben, vive y respira el béisbol. Su vida gira en torno a su equipo y a sus interminables temporadas, todo lo cual resulta ser un desafío en su vida amorosa. Cuando conoce a Lindsey, una ambiciosa ejecutiva de trabajo que no comparte su devoción por el deporte, todo parece un juego de contrastes. Al principio, la relación avanza bien; ella se siente cautivada por su carisma y su humor, mientras que Ben hace lo posible por ocultar su obsesión por el béisbol. Sin embargo, cuando la temporada de grandes ligas comienza, la verdadera naturaleza de la vida de Ben se hace visible y él se enfrenta al dilema de priorizar su amor por Lindsey frente a su apasionado fandom.
A medida que los juegos avancen y la tensión entre ambos crezca, Lindsey empieza a comprender lo profunda que es la conexión de Ben con su equipo y cómo eso afecta su relación. Las travesuras de la temporada de béisbol se entrelazan con momentos de romance y risas, llevando a Ben a tomar decisiones importantes sobre su futuro. Con un trasfondo nostálgico de la famosa mala suerte de los Red Sox y el viaje de superación personal de Ben, la película explora la lucha entre la pasión y el amor, y nos deja con la pregunta: ¿Hasta dónde llegarías por quien amas? Al final, ambos tendrán que aprender a encontrar un equilibrio entre sus mundos, y quizás, descubrir que el verdadero juego está en el corazón.