Desde la infancia, Ted ha estado enamorado de Mary, la chica más popular de su escuela. Después de una serie de eventos desafortunados y una cita desastrosa que involucra una extraña situación con una cremalera, Ted pierde la oportunidad de estar con ella. Años más tarde, aún atormentado por su amor platónico, decide intentar reconectar con Mary, ahora una mujer impresionante y encantadora.