En pleno apogeo de los años 80, un joven llamado Drew se muda a Los Ángeles con grandes sueños de convertirse en estrella del rock. Al llegar a la icónica Sunset Strip, se enamora a primera vista de Sherrie, una chica con mismos anhelos que también espera hacer su debut en el mundo de la música. Pronto, ambos se enredan en un mar de desamores, fiestas y mucho, pero mucho rock and roll.

En esta comedia romántica, un soltero empedernido y atractivo, Jimmie, se enfrenta a una encrucijada inesperada: debe casarse antes de que termine el día para heredar una fortuna de más de 100 millones de dólares. La historia comienza cuando su abuelo, un hombre excéntrico y millonario, le deja una condición casi imposible si quiere acceder a la herencia familiar. Jimmie, que siempre ha disfrutado de la libertad de su vida de soltero, se encuentra en un lío cuando se da cuenta de que su tiempo se acaba y no tiene a nadie con quien casarse.

Desde la infancia, Ted ha estado enamorado de Mary, la chica más popular de su escuela. Después de una serie de eventos desafortunados y una cita desastrosa que involucra una extraña situación con una cremalera, Ted pierde la oportunidad de estar con ella. Años más tarde, aún atormentado por su amor platónico, decide intentar reconectar con Mary, ahora una mujer impresionante y encantadora.