Jane es una romántica empedernida que ha sido dama de honor en 27 bodas, siempre ayudando a sus amigas a encontrar el amor. A pesar de su dedicación al compromiso ajeno, Jane nunca ha tenido la oportunidad de vivir su propio cuento de hadas. Su vida da un giro inesperado cuando su hermana menor, Tess, se enamora del hombre con el que ha estado secretamente enamorada desde hace años, el apuesto y encantador Kevin. Para colmo, Jane descubre que Kevin es el nuevo periodista que cubre las bodas de su hermana y su vida se vuelve un completo desastre emocional.