Jane es una romántica empedernida que ha sido dama de honor en 27 bodas, siempre ayudando a sus amigas a encontrar el amor. A pesar de su dedicación al compromiso ajeno, Jane nunca ha tenido la oportunidad de vivir su propio cuento de hadas. Su vida da un giro inesperado cuando su hermana menor, Tess, se enamora del hombre con el que ha estado secretamente enamorada desde hace años, el apuesto y encantador Kevin. Para colmo, Jane descubre que Kevin es el nuevo periodista que cubre las bodas de su hermana y su vida se vuelve un completo desastre emocional.
Mientras tanto, la vida de Jane se complica aún más cuando, en medio de este lio familiar, un amigo de la infancia, que se ha convertido en un cínico pero encantador columnista llamado George, empieza a cruzarse en su camino. George parece tener una visión realista sobre el amor y las relaciones, lo que choca directamente con la visión optimista de Jane. A medida que se desarrolla la historia, Jane tendrá que enfrentarse a sus propios sentimientos y decidir qué es lo que realmente quiere, mientras lidia con la presión de las expectativas sociales y emocionales que la rodean.
Entre risas, lágrimas y un toque de locura ligada a las bodas, Jane aprenderá que a veces el amor verdadero aparece de las formas más inesperadas, y que es hora de dejar de ser la eterna dama de honor y encontrar su propio final feliz.