En esta innovadora comedia romántica, seguimos la historia de Tom, un joven arquitecto que se obsesiona con Summer, una encantadora asistente que tiene una visión poco convencional del amor. Desde el primer momento en que sus miradas se cruzan, Tom se siente perdido en su atractivo cautivador, mientras que Summer, quien no cree en las relaciones serias, solo se siente atraída por el instante y las vivencias más ligeras.

Jane es una romántica empedernida que ha sido dama de honor en 27 bodas, siempre ayudando a sus amigas a encontrar el amor. A pesar de su dedicación al compromiso ajeno, Jane nunca ha tenido la oportunidad de vivir su propio cuento de hadas. Su vida da un giro inesperado cuando su hermana menor, Tess, se enamora del hombre con el que ha estado secretamente enamorada desde hace años, el apuesto y encantador Kevin. Para colmo, Jane descubre que Kevin es el nuevo periodista que cubre las bodas de su hermana y su vida se vuelve un completo desastre emocional.