La vida de un joven y reservado aviador, quien ha pasado la mayor parte de su tiempo enfrentándose a su propia ansiedad, da un giro inesperado cuando conoce a una carismática y valiente mujer llamada Skye. Ella es una soñadora que enfrenta su lucha contra una enfermedad terminal, pero en lugar de rendirse, decide hacer una lista de cosas que siempre ha querido hacer. Intrigado por su espíritu indomable, el joven se encuentra arrastrado a un mundo lleno de aventuras y risas, lo que le enseña a mirar la vida desde una perspectiva diferente.

Jane es una romántica empedernida que ha sido dama de honor en 27 bodas, siempre ayudando a sus amigas a encontrar el amor. A pesar de su dedicación al compromiso ajeno, Jane nunca ha tenido la oportunidad de vivir su propio cuento de hadas. Su vida da un giro inesperado cuando su hermana menor, Tess, se enamora del hombre con el que ha estado secretamente enamorada desde hace años, el apuesto y encantador Kevin. Para colmo, Jane descubre que Kevin es el nuevo periodista que cubre las bodas de su hermana y su vida se vuelve un completo desastre emocional.