Brad Gluckman, un joven heredero de una fortuna familiar, es un apasionado del hip-hop y se considera un auténtico "gánster" a pesar de crecer en el privilegiado vecindario de Malibu. Sin embargo, su forma de vida extravagante y sus fantasías sobre la cultura urbana no son exactamente bien recibidas por su familia, quienes están preocupados por su imagen pública.

En esta comedia desenfadada de los años 90, seguimos las desventuras de dos amigos, un vendedor de equipos de camping y un aspirante a artista, que se ven atrapados en un mundo que no esperaban. Cuando la vida se les complica y enfrentan problemas económicos, ambos deciden enlistarse en el ejército como una forma de salir adelante. Sin embargo, nada puede prepararlos para la caótica realidad del servicio militar.

En esta comedia romántica, una joven llamada Becky, que ha crecido en el tranquilo ambiente rural de una granja, se encuentra a punto de graduarse de la universidad en Los Ángeles. Durante un fin de semana de vacaciones, decide llevarse a casa a su peculiar compañero de cuarto, Crawl, un californiano despreocupado y un tanto excéntrico, para que lo conozcan sus padres. Lo que parece ser un simple encuentro familiar se convierte en una montaña rusa de situaciones cómicas y malentendidos.