Brad Gluckman, un joven heredero de una fortuna familiar, es un apasionado del hip-hop y se considera un auténtico "gánster" a pesar de crecer en el privilegiado vecindario de Malibu. Sin embargo, su forma de vida extravagante y sus fantasías sobre la cultura urbana no son exactamente bien recibidas por su familia, quienes están preocupados por su imagen pública. Para corregir el rumbo de Brad y alejarlo de su vida de "rapero", su padre contrata a dos actores de bajo perfil, sean más bien un par de perdedores, para que lo secuestren y lo "realicen" en la cultura real.
Pero las cosas no salen como lo planeado. Con su hilarante estilo de vida y su habilidad para dar vueltas a cualquier situación, Brad termina llevándose a sus captores en una serie de desventuras que incluyen fiestas, rap batallas y hasta encuentros con otros personajes del hip-hop. Mientras tanto, el verdadero peligro se cierne sobre él: los problemas de la vida real y la concepción errónea de la autenticidad en su mundo ficticio.
En medio de todo este caos, Brad descubre quién es realmente, intentando encontrar un equilibrio entre sus raíces y su amor por la cultura que tanto admira. La película combina comedia y reflexión social, presentando una visión divertida y alocada de las identidades y el verdadero significado de ser uno mismo.