Brad Gluckman, un joven heredero de una fortuna familiar, es un apasionado del hip-hop y se considera un auténtico "gánster" a pesar de crecer en el privilegiado vecindario de Malibu. Sin embargo, su forma de vida extravagante y sus fantasías sobre la cultura urbana no son exactamente bien recibidas por su familia, quienes están preocupados por su imagen pública.