Historia de dos mujeres del mundo del espectáculo que, tras asesinar a sus respectivas parejas, tratan de que su caso judicial sea el centro de atención tanto de la prensa de Chicago como de un prestigioso y apuesto abogado. Roxie Hart, una inocente y extrovertida cantante que sueña con cantar y bailar para salir de su vida gris. Su sueño es seguir los pasos de oro de Velma Kelly, cantante de vodevil.

En un régimen totalitario de una sociedad futura, se ha conseguido eliminar la guerra a base de suprimir todas las emociones: los libros, el arte y la música están estrictamente prohibidos, y los sentimientos se consideran crímenes que deben ser castigados con la muerte. El clérigo John Preston (Christian Bale) es un agente del gobierno cuya misión consiste en ejecutar a quienes desobedezcan estas reglas; sin embargo, en un cierto momento, empieza a preguntarse cuáles son sus sentimientos y emociones y si merece la pena vivir sin ellos.

Un par de torpes delincuentes secuestran a una mujer, pero pronto se dan cuenta de que han cometido un gran error cuando se enteran de que es un sustituta de un despiadado jefe de la mafia.

Un excéntrico millonario, especialista en atracciones de terror, organiza en un antiguo psiquiátrico una fiesta en honor de su mujer, con la que no se lleva especialmente bien. El edificio, situado en una remota colina, arrastra la leyenda de que está encantado debido a los horribles sucesos que ocurrieron años atras. Cuando llegan los invitados, los anfitriones descubren la primera sorpresa: no son los esperados, sino un grupo de personas totalmente diferente.

Tres historias interconectadas sobre las desventuras de tres jóvenes envueltos en varios escándalos en un lapso de 24 horas.