Winnie Pooh y compañía se embarcan en una búsqueda para rescatar a Christopher Robin de un cierto desastre en un lugar llamado «Calavera» después de haber leído mal una nota que él dejó para ellos.

Cuando Lloyd, un chófer de una limousina, se enamora de una chica adinerada que desaparece dejando olvidado un maletín, él y su amigo Harry, un transportador de perros, emprenderán un viaje por todo el país para devolvérselo.