En el corazón de Los Ángeles, un grupo de amigos se encuentra atrapado en la turbulenta vida de solteros en la ciudad. Entre ellos está Mike, un joven que acaba de salir de una relación seria y está lidiando con las secuelas de su ruptura. A medida que se siente perdido y desanimado, su amigo Trent, un carismático hombre de negocios con un talento especial para ligar, decide que es hora de ayudar a Mike a dejara atrás su tristeza.

En la Nueva York de los años 50, un joven y ambicioso empleado de una gran corporación se encuentra en el lugar y momento adecuados para aprovechar una oportunidad que cambiará su vida. Tras la misteriosa muerte del presidente de la compañía Hudsucker Industries, el consejo directivo decide que necesitan un nuevo rostro para atraer la atención del público y, por ende, aumentar las acciones de la empresa. Así, deciden colocar a un ingenuo y torpe empleado de correo, Norville Barnes, como un "pato de goma", un títere que les permitirá manipular el destino de la empresa.