Teena Brandon siempre ha deseado ser un chico. Así que un día decide cortarse el pelo, ocultar sus pechos bajo un vendaje apretado, y cambiar el orden de su nombre, pasándose a llamar Brandon Teena.
Solomon y Tummler son dos adolescentes que matan el tiempo en Xenia, Ohio, un pequeño pueblo que nunca se ha recuperado del tornado que asoló la comunidad en los años 1970.
Tommy Basilio es un hombre verdaderamente acabado que acaba de perder a su novia Theresa embarazada, a manos de su mejor amigo y jefe, Rob, perdiendo de rebote su propio empleo como mecánico de coches. Tommy encuentra consuelo temporal conduciendo la camioneta de helados de su difunto tío Al, pero pronto se enamora de Debbie, su joven ayudante de apenas 17 años, hermana además de su ex-novia. La única salida que le queda a Tommy es acudir a su bar favorito, el Trees Lounge y beber sin parar.
Un día en la vida de un grupo de adolescentes mientras viajan por la ciudad de Nueva York patinando, bebiendo, fumando y desflorando vírgenes, en los años 90.
