En plena Gran Depresión de los años 30, un grupo de artistas y soñadores se embarca en una ambiciosa misión: llevar un innovador musical de corte político a la vida. La historia se centra en la figura de Marc Blitzstein, un talentoso compositor que lucha por dar voz a las clases trabajadoras a través de su obra. Sin embargo, cuando su espectáculo se encuentra con una feroz resistencia del sistema establecido, él y su equipo deben enfrentarse a un entramado de corrupción, censura y ataques de poder.

En una divertida comedia de enredos, conocemos a Deuce Bigalow, un acuario de toda la vida y un tipo bastante normal que se encuentra en la peor situación posible. Tras un desafortunado encuentro, Deuce se convierte en el limpiador de un lujoso apartamento de un gigoló profesional que, por un giro del destino, termina en un lío monumental. Sin saber exactamente cómo se ha metido en esto, Deuce se ve obligado a asumir el trabajo de su compañero de cuarto, a pesar de su total falta de experiencia en el mundo del amor y la seducción.

Billy es un joven multimillonario que ha pasado toda su vida disfrutando de la riqueza de su padre, sin preocuparse por responsabilidades o el futuro. Sin embargo, su mundo alocado da un giro inesperado cuando su padre revela su intención de jubilarse y ceder el control de la empresa familiar. Para heredar la compañía, Billy debe demostrar que tiene la madurez necesaria, lo que lo lleva a participar en un desafío inusual: volver a la escuela primaria y completar todos los niveles de educación, desde la primera hasta la secundaria.