En esta comedia desenfadada, un abogado exitoso pero algo aburrido, Peter Sanderson, lleva una vida acomodada en las afueras de la ciudad. Su vida da un giro inesperado cuando recibe una carta de una mujer en prisión, que resulta ser una madre soltera y audaz llamada Charlene. Después de una serie de eventos desafortunados y malentendidos, Peter decide ayudarla a salir de la cárcel, pensando que podría ser un gesto de buena voluntad y que tal vez le ayude con su imagen profesional.