En esta comedia desenfadada, un abogado exitoso pero algo aburrido, Peter Sanderson, lleva una vida acomodada en las afueras de la ciudad. Su vida da un giro inesperado cuando recibe una carta de una mujer en prisión, que resulta ser una madre soltera y audaz llamada Charlene. Después de una serie de eventos desafortunados y malentendidos, Peter decide ayudarla a salir de la cárcel, pensando que podría ser un gesto de buena voluntad y que tal vez le ayude con su imagen profesional.
Sin embargo, lo que él no esperaba era que Charlene, con su personalidad explosiva y su inconfundible carisma, llegara a desbaratar su ordenada vida. Su estilo directo y su falta de filtros hacen que Peter se enfrente a una serie de situaciones cómicas y caóticas, desde encuentros incómodos con su conservadora amiga hasta tensiones con su esposa, que resulta ser su mayor desafío. A medida que Peter se ve arrastrado a un mundo totalmente opuesto al suyo, descubre la importancia de ser auténtico, aceptar las diferencias y el verdadero significado de la amistad.
Así, entre risas, malentendidos y un inevitable romance que va surgiendo, Peter y Charlene desafían las expectativas de su entorno y de sí mismos, demostrando que la vida está llena de sorpresas, y que a veces, la conexión humana más inesperada puede cambiarlo todo.