¿Te imaginas que tu abuelo se convierte en tu compañero de fiesta y te lleva a vivir una de las locuras más inolvidables de tu vida? Eso es lo que le sucede a Jason, un joven que está a punto de casarse y parece que tiene todo bajo control. Sin embargo, su mundo se pone patas arriba cuando su abuelo, recién viudo y con ganas de recuperar su mojo, le pide que lo lleve a Florida para unas vacaciones. Al principio, Jason está reacio, pero termina cediendo, pensando que es solo un viaje para ayudar a su abuelo.

En una noche de fiesta alocada, Ben, un eternamente desempleado y amante de la vida de soltero, se encuentra en medio de un lío inesperado. Tras una noche de desenfreno con Alison, una ambiciosa productora de televisión que acaba de conseguir un ascenso, las cosas se complican cuando ella descubre que está embarazada. Atrapada entre la emoción y el miedo, Alison se enfrenta a la decisión de si debe dejar el futuro de su carrera en manos del destino o asumir las riendas de su vida.

Andy Stitzer es un simpático pero algo torpe hombre de 40 años que ha pasado su vida dedicándose a su trabajo en una tienda de electrónica, rodeado de gadgets y videojuegos, sin haber experimentado nunca el amor o la intimidad. Su vida da un giro inesperado cuando sus compañeros de trabajo descubren su sorprendente secreto: es virgen. Aprovechando esta revelación, sus amigos, que no han dejado de hablar sobre sus propias hazañas sexuales, deciden que es hora de ayudarlo a "perder su virginidad".

En un hilarante alboroto navideño, un padre trabajador, Jim, se encuentra en una carrera contrarreloj para conseguir el regalo perfecto para su hijo. Con la Navidad a la vuelta de la esquina, se da cuenta de que ha olvidado comprar el codiciado juguete, el Turbo-Man, que todos los niños quieren. En un mundo consumista donde todos parecen estar en la misma búsqueda, Jim se embarca en una aventura loca y caótica que lo enfrenta con su rival, un carismático pero problemático padre, Myron.