Andy Stitzer es un simpático pero algo torpe hombre de 40 años que ha pasado su vida dedicándose a su trabajo en una tienda de electrónica, rodeado de gadgets y videojuegos, sin haber experimentado nunca el amor o la intimidad. Su vida da un giro inesperado cuando sus compañeros de trabajo descubren su sorprendente secreto: es virgen. Aprovechando esta revelación, sus amigos, que no han dejado de hablar sobre sus propias hazañas sexuales, deciden que es hora de ayudarlo a "perder su virginidad". Así comienza una hilarante serie de intentos torpes y cómicos para emparejar a Andy con mujeres, pero todo parece salir mal.
A medida que sus amigos lo presionan, Andy se siente cada vez más abrumado por la situación. Sin embargo, el destino le tiene preparado un giro cuando conoce a una encantadora vendedora de una tienda de artículos de colección, la cual podría ser la respuesta a sus sueños de amor. Mientras lucha por enfrentar su inexperiencia emocional y sexual, Andy se embarca en un viaje de autodescubrimiento, donde aprende no solo sobre el sexo, sino sobre lo que significa realmente formar una conexión genuina con alguien.
Con un elenco estelar y momentos de comedia inolvidables, la película mezcla risas con reflexiones sobre la intimidad, la amistad y ese peculiar momento en la vida en el que uno se da cuenta de que, a veces, es mejor ir despacio y encontrar lo que realmente importa.