Tras estrellar el vehículo de la empresa, Danny y Wheeler, dos vendedores de una bebida energética, son arrestados y condenados a realizar ciento cincuenta horas de servicio a la comunidad y deben ocuparse de un adolescente antisocial.
Ben Murphy (John Krasinski) y su novia, Sadie Jones (Mandy Moore), que se han comprometido recientemente, están deseosos de empezar su vida juntos y vivir felices para siempre. El problema es que la iglesia de la familia de Sadie, St. Augustine, está a cargo del peculiar reverendo Frank (Robin Williams), que no bendecirá la unión de la pareja hasta que los jóvenes no pasen "su" curso pre-nupcial, un patentado e "infalible" programa de preparación al matrimonio.
La mojigata de Rose rompe relaciones con Maggie, la juerguista de su hermana pequeña, debido a una indiscreción relacionada con el novio de Rose. El ambiente enrarecido se normaliza con la llegada de Ella, la abuela que ninguna de las dos hermanas sabía que existía.
Andy Stitzer (Steve Carell), de 40 años, ha hecho pocas cosas en su vida. Tiene un trabajo mediocre sellando facturas en una tienda de electrodomésticos, un lindo apartamento con una colección de cómics, buenos amigos... Pero hay una cosa que aun no ha conseguido, y que la mayoría a su edad sí. Andy nunca ha tenido relaciones sexuales.