Andy Stitzer es un simpático pero algo torpe hombre de 40 años que ha pasado su vida dedicándose a su trabajo en una tienda de electrónica, rodeado de gadgets y videojuegos, sin haber experimentado nunca el amor o la intimidad. Su vida da un giro inesperado cuando sus compañeros de trabajo descubren su sorprendente secreto: es virgen. Aprovechando esta revelación, sus amigos, que no han dejado de hablar sobre sus propias hazañas sexuales, deciden que es hora de ayudarlo a "perder su virginidad".

En una ciudad plagada de crimen y corrupción, donde la moralidad se desdibuja en las sombras más oscuras, tres historias entrelazadas revelan la lucha de individuos marcados por la violencia y la desesperación. En el corazón de la urbe, Marv, un tipo duro con un corazón quebrado, busca vengar la muerte de Goldie, la mujer que le brindó un momento de calidez en una vida de soledad. Mientras se enfrenta a corruptos y criminales, descubre un engaño mucho más profundo que lo lleva a recorrer un camino de sangre y redención.