En una noche de fiesta alocada, Ben, un eternamente desempleado y amante de la vida de soltero, se encuentra en medio de un lío inesperado. Tras una noche de desenfreno con Alison, una ambiciosa productora de televisión que acaba de conseguir un ascenso, las cosas se complican cuando ella descubre que está embarazada. Atrapada entre la emoción y el miedo, Alison se enfrenta a la decisión de si debe dejar el futuro de su carrera en manos del destino o asumir las riendas de su vida.

En su último año de secundaria, dos mejores amigos, Seth y Evan, se encuentran ante un desafío monumental: conseguir alcohol para una fiesta de graduación y, así, poder impresionar a las chicas que les gustan. Mientras el reloj avanza y la presión aumenta, los chicos se embarcan en un hilarante viaje lleno de situaciones inesperadas y personajes peculiares.

Andy Stitzer es un simpático pero algo torpe hombre de 40 años que ha pasado su vida dedicándose a su trabajo en una tienda de electrónica, rodeado de gadgets y videojuegos, sin haber experimentado nunca el amor o la intimidad. Su vida da un giro inesperado cuando sus compañeros de trabajo descubren su sorprendente secreto: es virgen. Aprovechando esta revelación, sus amigos, que no han dejado de hablar sobre sus propias hazañas sexuales, deciden que es hora de ayudarlo a "perder su virginidad".