Un adolescente rico y rebelde (Kieran Culkin) tiene que lidiar con un hermano esnobista (Ryan Phillippe), una madre tiránica y un padre enfermo mental.

El mafioso Paul Vitti está de nuevo en la cárcel y va a necesitar asesoramiento serio cuando salga. Naturalmente, vuelve a su analista, el Dr. Ben Sobel en busca de ayuda y encuentra que es el propio Sobel quien necesita ayuda seria, puesto que ha heredado la práctica familiar, así como un exceso de estrés.

Ike Graham, redactor de un periódico de Nueva York, abrumado por diversos problemas, decide aislarse en su refugio favorito a fin de encontrar ideas para escribir. Allí se entera del caso de Maggie, una joven que vive en una zona rural del estado de Maryland, a la que le encantan los compromisos matrimoniales, pero le horroriza el matrimonio. Intrigado, Ike escribe una columna sobre el caso de la joven, sin prever el enfado de Maggie y la cadena de enredos que acabará desatando.

Martin Vail, un ambicioso abogado de Chicago, es capaz de aceptar cualquier caso con tal de salir en la prensa. Un día decide ocuparse de uno que parece imposible de ganar: la defensa de Aaron, un joven que es acusado del asesinato del arzobispo de Chicago, tras ser detenido mientras huía del escenario del crimen.