En el bullicioso mundo de la élite neoyorquina, un joven rebelde se siente atrapado entre la opulencia de su familia y su deseo de escapar de ella. Igby, un adolescente que parece no encajar en el molde de su acomodada familia, navega por una serie de caos emocional y familiar que lo lleva a cuestionar todo lo que le rodea. Su madre, una mujer fría y distante, su padre, un magnate enfermo que no se preocupa por él, y su hermano mayor, un individuo que parece tenerlo todo bajo control, pero que es un completo desastre personal, lo empujan a un abismo de confusión y desesperación.

En esta divertida secuela, Paul Vitti, un temido mafioso interpretado por Robert De Niro, ha salido de la prisión y se enfrenta a un desafío poco común: adaptarse a la vida en la sociedad. Deseando dejar atrás el mundo del crimen, Vitti intenta encontrar su lugar en un mundo que no le resulta familiar. Sin embargo, su propósito se ve amenazado cuando las viejas costumbres lo persiguen, y un cúmulo de problemas del pasado comienza a emergir.

En un pintoresco pueblo de EE.UU., una mujer llamada Maggie es famosa por su habilidad para escapar de los matrimonios. Después de haber dejado plantados a varios prometidos en el altar, su historia captura la atención de un periodista de Nueva York, Ike Graham, que decide escribir un artículo sobre ella. Intrigado por su peculiar comportamiento, Ike se embarca en una misión para descubrir las razones detrás de las fugas nupciales de Maggie.

En el bullicioso entorno de Chicago, un famoso abogado, las luces de la ciudad lo iluminan todo, pero su vida da un giro inesperado cuando se le asigna la defensa de un joven acusado de un horrendo crimen. El chico, un monaguillo llamado Aaron, es encontrado cerca del cadáver brutalmente asesinado de un sacerdote. A simple vista, parece ser el culpable perfecto, pero poco a poco, el abogado descubre que hay más en esta historia de lo que parece.