En una pequeña ciudad de Estados Unidos durante la década de 1920, la tranquilidad se ve interrumpida por la llegada de un carismático y astuto forastero. Con una sonrisa encantadora y un aire de despreocupación, rápidamente se convierte en el centro de atención, seduciendo a los locales con su ingenio y encanto. Sin embargo, detrás de esa fachada deslumbrante se oculta una agenda secreta: su intención es robar un valioso tesoro que se rumorea está escondido en el pueblo.

Ambientada en la vibrante era de los años 20, esta comedia romántica relata la historia de Peggy, una joven encantadora y persuasiva que trabaja como secretaria en una agencia de publicidad en Nueva York. Peggy, con su ingenio y su capacidad para convencer a casi cualquiera de lo que ella cree, se convierte en la estrella del lugar, aunque no siempre es de manera intencionada.

En un pequeño pueblo, se encuentra un joven soñador llamado Charlie, quien siempre ha tenido una inclinación un tanto peculiar por evitar cualquier tipo de compromiso, ya sea en el amor o en las actividades diarias. Mientras sus amigos anhelan ser soldados y demostrar su valentía, Charlie se obsesiona con la idea de no ser atrapado en algo que no pueda controlar. Un día, su encantadora vecina, May, se siente atraída por su naturaleza despreocupada y se convierte en el objeto de su afecto, pero Charlie, temeroso de establecer una relación seria, comienza a poner excusas para evitarla.