En una ciudad costera llena de luces y sombras, un ex periodista caído en desgracia, se encuentra atrapado en un juego peligroso de crimen y traición. Tras ser incriminado por un caso que le costó su carrera, se dedica a vivir en la penumbra, hasta que un misterioso multimillonario le ofrece una oportunidad para redimirse: participar en un elaborado plan para secuestrar a una joven y pedir un rescate. Prometiéndole una jugosa recompensa, lo convencen con la ilusión de recuperar su vida anterior.

En esta emocionante historia, seguimos a una joven periodista llamada Tally Atwater, quien sueña con hacerse un nombre en el mundo del periodismo televisivo. Tally es una mujer apasionada y ambiciosa, pero también enfrenta muchos desafíos por ser una de las pocas mujeres en un entorno dominado por hombres. La vida de Tally da un giro inesperado cuando encuentra la oportunidad de trabajar junto a un famoso presentador de noticias, el carismático y experimentado Warren Justice.

En el vibrante y decadente ambiente de La Habana de 1958, un jugador profesional llamado Jack Weil se encuentra atrapado entre la búsqueda de fortuna y el amor en un país en plena efervescencia política. Interpretado por un carismático Robert Redford, Jack se convierte en el centro de un triángulo amoroso cuando conoce a una hermosa cubana, interpretada por la enigmática Lena Olin. A medida que nace una conexión entre ellos, sus historias personales empiezan a entrelazarse con la inminente revolución que sacudirá la isla.