En el vibrante y decadente ambiente de La Habana de 1958, un jugador profesional llamado Jack Weil se encuentra atrapado entre la búsqueda de fortuna y el amor en un país en plena efervescencia política. Interpretado por un carismático Robert Redford, Jack se convierte en el centro de un triángulo amoroso cuando conoce a una hermosa cubana, interpretada por la enigmática Lena Olin. A medida que nace una conexión entre ellos, sus historias personales empiezan a entrelazarse con la inminente revolución que sacudirá la isla.
La vida de Jack se complica aún más cuando se enfrenta a la brutalidad del gobierno de Batista y a la creciente influencia de Fidel Castro. Mientras su pasión por la vida y el juego lo llevan a exponer su suerte, la tensión política se convierte en un telón de fondo dramático que no solo afecta su relación romántica, sino también sus decisiones vitales. Los escenarios vibrantes de La Habana, con su música contagiosa y su atmósfera de desahogo, contrastan con la realidad sombría de una nación al borde del cambio.
Con un guion que mezcla romance, acción y un sentido de urgencia, Jack debe decidir entre los encantos de una vida sin restricciones y el compromiso con un futuro incierto. Mientras los ecos de la revolución resuenan cada vez más fuerte, se enfrentará a la pregunta de si el amor y la libertad pueden coexistir en un mundo tan tumultuoso.