En el vibrante y decadente ambiente de La Habana de 1958, un jugador profesional llamado Jack Weil se encuentra atrapado entre la búsqueda de fortuna y el amor en un país en plena efervescencia política. Interpretado por un carismático Robert Redford, Jack se convierte en el centro de un triángulo amoroso cuando conoce a una hermosa cubana, interpretada por la enigmática Lena Olin. A medida que nace una conexión entre ellos, sus historias personales empiezan a entrelazarse con la inminente revolución que sacudirá la isla.

En un pequeño y adinerado suburbio, la historia de dos jóvenes amantes se desata con todo su apasionado fervor. David, un chico de clase trabajadora, queda fascinado por Jade, la hija de una familia muy acomodada. Desde el primer vistazo, surge una conexión intensa entre ellos, una chispa que pronto se convierte en un fuego incontrolable. Sin embargo, su amor se ve amenazado por las estrictas barreras sociales y la desaprobación de los padres de Jade, quienes ven a David como una influencia negativa en la vida de su hija.

En los convulsos años 70, un veterano de la Guerra de Vietnam, John, regresa a casa y se encuentra atrapado en un torbellino de conflictos que lo distancia de la paz que tanto anhela. Al intentar reintegrarse a la vida civil, se da cuenta de que su país no es el mismo y que la realidad es más cruda de lo que había imaginado. Con su vida desmoronándose, decide involucrarse en un oscuro negocio relacionado con el narcotráfico, llevándolo a un mundo de traiciones y desconfianzas.