En el contexto convulso de la década de 1950, un joven médico argentino, con aspiraciones de cambio y justicia social, se embarca en un viaje que lo llevará desde los estrechos márgenes de su país natal hasta el corazón de la Revolución Cubana. A medida que el protagonista se sumerge en la lucha contra un régimen opresor, se convierte en un líder carismático y un guerrillero temido, conocido por su ideología revolucionaria y su inquebrantable determinación. La historia comienza con su encuentro con Fidel Castro en México, donde juntos planean su incursión en Cuba.

En una noche lluviosa y sombría, la ciudad se convierte en el escenario de un misterioso asesinato. Un prominente abogado, con una vida aparentemente intachable, se ve atrapado en una red de intrigas cuando es interrogado por la policía tras la muerte de dos mujeres jóvenes. Al principio, cree que su posición y su reputación lo protegerán, pero rápidamente se da cuenta de que hay más en juego de lo que parece.

En el vibrante y decadente ambiente de La Habana de 1958, un jugador profesional llamado Jack Weil se encuentra atrapado entre la búsqueda de fortuna y el amor en un país en plena efervescencia política. Interpretado por un carismático Robert Redford, Jack se convierte en el centro de un triángulo amoroso cuando conoce a una hermosa cubana, interpretada por la enigmática Lena Olin. A medida que nace una conexión entre ellos, sus historias personales empiezan a entrelazarse con la inminente revolución que sacudirá la isla.

Un par de amigos, Skip y Harry, se mudan a Nueva York con grandes sueños, pero la vida les lanza una curva inesperada. Después de una serie de eventos desafortunados y un malentendido, terminan atrapados en un escándalo que los lleva directo a la cárcel. Mientras intentan adaptarse a la vida tras las rejas, se dan cuenta de que no solo deben lidiar con la incomodidad de las celdas, sino también con una serie de personajes peculiares que habitan el lugar.

En esta hilarante comedia de enredos, un hombre común llamado Fielding Mellish, un neoyorquino algo torpe y obsesionado con las ideas revolucionarias, se vuelve accidentalmente el líder de una pequeña república en América Latina. Todo comienza cuando Fielding, convencido de que su vida necesita un cambio radical, decide viajar a un país ficticio llamado San Marcos, donde se encuentra atrapado en medio de un golpe de estado.