Un par de amigos, Skip y Harry, se mudan a Nueva York con grandes sueños, pero la vida les lanza una curva inesperada. Después de una serie de eventos desafortunados y un malentendido, terminan atrapados en un escándalo que los lleva directo a la cárcel. Mientras intentan adaptarse a la vida tras las rejas, se dan cuenta de que no solo deben lidiar con la incomodidad de las celdas, sino también con una serie de personajes peculiares que habitan el lugar. Desde un temido jefe de la prisión hasta un grupo de convictos con sus propias reglas, la vida detrás de las rejas se convierte en una experiencia completamente diferente a lo que esperaban.
A medida que la situación se complica, Skip y Harry tienen que valerse de su ingenio y su amistad para sobrevivir. Deciden hacer un plan para escapar, pero nada es tan sencillo como parece. Las risas no tardan en llegar cuando sus intentos fallidos los llevan a situaciones absurdas y caóticas que mantienen al público al borde de la risa. La amistad se convierte en su mejor aliado mientras se esfuerzan por encontrar la manera de salir de esta enrevesada situación, con lecciones sobre la vida, la lealtad y la camaradería a lo largo del camino. Entre gags hilarantes y momentos conmovedores, su viaje por la prisión se convierte en una auténtica montaña rusa que dejará a todos riendo a carcajadas.