Un par de amigos, Skip y Harry, se mudan a Nueva York con grandes sueños, pero la vida les lanza una curva inesperada. Después de una serie de eventos desafortunados y un malentendido, terminan atrapados en un escándalo que los lleva directo a la cárcel. Mientras intentan adaptarse a la vida tras las rejas, se dan cuenta de que no solo deben lidiar con la incomodidad de las celdas, sino también con una serie de personajes peculiares que habitan el lugar.

En un pequeño pueblo estadounidense, un astuto vendedor de autos de segunda mano llamado Rudy Russo se encuentra en una encrucijada. El negocio de autos que dirige con su socio, el veterano y carismático "El Jefe", está al borde de la quiebra, amenazado por la competencia desleal de un rival corrupto y manipulador. Rudy, un hombre que sabe cómo usar su encanto y su ingenio para salir de cualquier situación, decide trazar un plan audaz para salvar su negocio.