En esta encantadora comedia romántica de los años ochenta, nos encontramos con Allen, un joven y algo torpe que ha tenido una vida marcada por el desamor. Un día, cuando era solo un niño, fue salvado del ahogamiento por una hermosa sirena, pero jamás imaginó que volvería a cruzarse con ella. Años después, tras un viaje a Cabo Canaveral, Allen se encuentra de nuevo con la misteriosa mujer, quien ha emergido de las profundidades del océano en forma humana. Su nombre es Madison, y su inocente curiosidad sobre el mundo terrestre resulta tanto entrañable como hilarante.

En la ciudad de Detroit, un aburrido y desdichado profesor universitario llamado Clifford Skridlow lleva una vida monótona y sin emociones. Sin embargo, todo cambia cuando se ve arrastrado a un mundo subterráneo de crimen y seducción. Todo comienza cuando un grupo de prostitutas lo confunde con un temido gánster, Doctor Detroit, que es conocido por su forma implacable de lidiar con los delincuentes y proteger a las mujeres de su trato.

Un par de amigos, Skip y Harry, se mudan a Nueva York con grandes sueños, pero la vida les lanza una curva inesperada. Después de una serie de eventos desafortunados y un malentendido, terminan atrapados en un escándalo que los lleva directo a la cárcel. Mientras intentan adaptarse a la vida tras las rejas, se dan cuenta de que no solo deben lidiar con la incomodidad de las celdas, sino también con una serie de personajes peculiares que habitan el lugar.