En un Baltimore de 1959, un grupo de amigos se reúne en un clásico diner para charlar y revivir viejos tiempos. Son cuatro jóvenes que están al borde de la adultez, enfrentando el paso del tiempo y las decisiones que marcarán el rumbo de sus vidas. Entre risas y recuerdos, los personajes navegan por su día a día, desde las relaciones amorosas complicadas hasta la próxima gran aventura que promete sacudir su existencia.

Un par de amigos, Skip y Harry, se mudan a Nueva York con grandes sueños, pero la vida les lanza una curva inesperada. Después de una serie de eventos desafortunados y un malentendido, terminan atrapados en un escándalo que los lleva directo a la cárcel. Mientras intentan adaptarse a la vida tras las rejas, se dan cuenta de que no solo deben lidiar con la incomodidad de las celdas, sino también con una serie de personajes peculiares que habitan el lugar.