Un par de amigos, Skip y Harry, se mudan a Nueva York con grandes sueños, pero la vida les lanza una curva inesperada. Después de una serie de eventos desafortunados y un malentendido, terminan atrapados en un escándalo que los lleva directo a la cárcel. Mientras intentan adaptarse a la vida tras las rejas, se dan cuenta de que no solo deben lidiar con la incomodidad de las celdas, sino también con una serie de personajes peculiares que habitan el lugar.