Algo llega envuelto en la oscuridad de la noche. Se escucha un sonido, parece el aletear de alas y chillidos ensordecedores. La noche tiene alas y el miedo levanta el vuelo. Una bandada de murciélagos se ha posado en una tranquila ciudad de Texas.
Craig Schwartz, un marionetista callejero con un gran talento, consigue encontrar trabajo en la planta 7'5 del edificio Mertin-Flemmer de Manhattan, donde encuentra una pequeña puerta que le permite el acceso a un pasillo secreto que le aspira y que le permite acceder al cerebro de John Malkovich.
Zack (Freddie Prinze Jr.), el chico más popular del instituto, ha sido abandonado por su novia, una joven siempre dispuesta a trepar socialmente. Tras la afrenta, intenta impedir por todos los medios que ella sea elegida la reina anual del instituto y, para ello, apadrina a otra candidata, a la vez que apuesta con un amigo que una chica anónima puede convertirse en la reina de la fiesta de graduación con el adecuado cambio de imagen. La elegida es la tímida Laney (Rachael Leigh Cook). Mientras se esmera en la mejora del aspecto físico de su pupila, el amor se apodera de él.
Martin Blank es un asesino a sueldo. Enviado para un trabajo a un suburbio de Detroit, casualmente tendrá lugar allí la reunión de antiguos alumnos de su instituto. Tras su pista están un par de agentes federales, otro matón a sueldo que quiere liquidarlo y Grocer, un compañero de profesión que quiere que se una a su equipo y que no aceptará un no por respuesta. Martin, que últimamente anda decaído, decide acudir a la reunión de su antiguo colegio, y allí se reencuentra con su antiguo amor juvenil...
Después de graduarse de la universidad, la novia de Grover, Jane, le dice que se mudará a Praga para estudiar escritura. Grover se niega a acompañarla y, en cambio, decide mudarse con varios amigos, todos los cuales no pueden reunir la inercia para escapar de la atracción de su universidad. Nadie quiere tomar grandes decisiones que cambiarían radicalmente su vida, pero ninguno quiere terminar como Chet, el estudiante profesional que atiende un bar y está en su décimo año de estudios universitarios.