En el contexto convulso de la década de 1950, un joven médico argentino, con aspiraciones de cambio y justicia social, se embarca en un viaje que lo llevará desde los estrechos márgenes de su país natal hasta el corazón de la Revolución Cubana. A medida que el protagonista se sumerge en la lucha contra un régimen opresor, se convierte en un líder carismático y un guerrillero temido, conocido por su ideología revolucionaria y su inquebrantable determinación. La historia comienza con su encuentro con Fidel Castro en México, donde juntos planean su incursión en Cuba.

En el bullicioso Nueva York de los años 2000, la vida de una ejecutiva de publicidad llamada Kate se desmorona. Su carrera está enfocada en el éxito, pero su vida personal es un desastre total. Sin embargo, todo cambia cuando un hombre atractivo y encantador aparece de la nada, reclamando ser un duque del siglo XIX. Al principio, Kate lo toma como un loco, pero pronto se da cuenta de que Leopold realmente ha viajado en el tiempo a través de un portal mágico.

En esta comedia romántica, seguimos la vida de Kate, una fotógrafa talentosa pero solitaria que trabaja en una agencia de publicidad. Atrapada en una rutina monótona y un poco frustrante, Kate anhela encontrar el amor verdadero. Sin embargo, su mundo da un giro inesperado cuando su madre comienza a presionarla para que se case, llevándola a idear un plan audaz para salir del apuro.