En esta comedia romántica, seguimos la vida de Jerry Falk, un joven escritor en Nueva York que se siente atrapado en un torbellino de confusiones amorosas y dilemas existenciales. Jerry está involucrado en una relación tumultuosa con Amanda, una mujer encantadora pero profundamente inestable, quien constantemente lo deja en la cuerda floja emocional. Mientras trata de encontrar su voz como escritor, Jerry lidia con consejos poco útiles de su mentor, quien es un viejo conocido, pero no del todo sabio.

En el corazón de Nueva York, la vida de un periodista en declive, Lee Simon, se entrelaza con las excesivas y a menudo superficiales vidas de las celebridades que él tanto anhela. Lee, atrapado en su propio caos personal, lucha por revivir su carrera mientras enfrenta su reciente divorcio de la actriz Robin Simon, quien ahora se entera de que su ex marido intenta conseguir un espacio en el mundo del espectáculo que alguna vez dominó.

Un escritor agobiado por su propio talento y falta de dirección personal se encuentra en una encrucijada emocional y creativa. Mientras lucha por equilibrar su vida entre las mujeres que lo han marcado y sus ansias de reconocimiento, se embarca en un viaje surrealista lleno de encuentros extravagantes. Este hombre se escapa de su vida real, huyendo de los problemas conyugales y los desencuentros con sus amigos, lo que le lleva a una serie de situaciones cómicas y desgarradoras.