En esta comedia romántica, seguimos la vida de Jerry Falk, un joven escritor en Nueva York que se siente atrapado en un torbellino de confusiones amorosas y dilemas existenciales. Jerry está involucrado en una relación tumultuosa con Amanda, una mujer encantadora pero profundamente inestable, quien constantemente lo deja en la cuerda floja emocional. Mientras trata de encontrar su voz como escritor, Jerry lidia con consejos poco útiles de su mentor, quien es un viejo conocido, pero no del todo sabio. La relación entre Jerry y Amanda es un vaivén constante que oscila entre el amor apasionado y la desesperación total.
A medida que la historia avanza, Jerry se encuentra con una serie de personajes excéntricos que contribuyen a su caos vital, incluyendo un padre sobreprotector y una amiga muy directa que le proporciona la perspectiva que le falta. La película explora las expectativas y decepciones del amor, la creatividad y la búsqueda de la felicidad en una ciudad que nunca duerme. Al final, Jerry tiene que decidir si debe seguir aferrándose a una relación que lo consume o liberarse y encontrar su verdadero potencial, amoroso y profesional. Entre risas, lágrimas y un giro inesperado, el viaje de autodescubrimiento de Jerry se convierte en un relato entretenido, lleno de reflexiones sobre lo que realmente significa encontrar el sentido en la vida.