En esta comedia romántica, seguimos la vida de Jerry Falk, un joven escritor en Nueva York que se siente atrapado en un torbellino de confusiones amorosas y dilemas existenciales. Jerry está involucrado en una relación tumultuosa con Amanda, una mujer encantadora pero profundamente inestable, quien constantemente lo deja en la cuerda floja emocional. Mientras trata de encontrar su voz como escritor, Jerry lidia con consejos poco útiles de su mentor, quien es un viejo conocido, pero no del todo sabio.