En esta encantadora e introspectiva película, seguimos la vida de Andrew Largeman, un joven que regresa a su hogar en Nueva Jersey tras la muerte de su madre. Este viaje al pasado es un tanto complicado: Andrew es un actor en el ocaso de su carrera y ha estado lidiando con problemas emocionales, aumentados por la medicación que su padre, un psiquiatra, siempre le recetó. Al reunirse con su familia y viejos amigos, se da cuenta de que la vida en su ciudad natal es un recordatorio constante de su pasado y sus sentimientos nunca resueltos.

En esta comedia romántica, seguimos la vida de Jerry Falk, un joven escritor en Nueva York que se siente atrapado en un torbellino de confusiones amorosas y dilemas existenciales. Jerry está involucrado en una relación tumultuosa con Amanda, una mujer encantadora pero profundamente inestable, quien constantemente lo deja en la cuerda floja emocional. Mientras trata de encontrar su voz como escritor, Jerry lidia con consejos poco útiles de su mentor, quien es un viejo conocido, pero no del todo sabio.

En el bullicioso corazón de Nueva York, una joven privilegiada y algo caprichosa llamada Molly McTavish ve su mundo de lujos desmoronarse cuando su padre muere y se queda sin un centavo. Obligada a adaptarse a la nueva realidad, Molly toma el trabajo de niñera de una niña de 8 años llamada Ray. A primera vista, Molly parece la persona menos adecuada para cuidar de la precocía y madura Ray, quien ha sido criada en un ambiente donde la sofisticación no es solo un lujo, sino una norma. Sin embargo, lo que comienza como un choque de personalidades se transforma en una extraña amistad.

En una bulliciosa Nueva York, la abogada Lucy Kelson ha dedicado su vida a luchar por causas sociales y la justicia, pero ahora se encuentra atrapada en un trabajo que la apena: es la abogada personal del magnate inmobiliario George Wade. Con un carisma irresistible pero una falta total de compromiso, George la utiliza más como una asistente que como la profesional que realmente es. La brillante Lucy, frustrada por la falta de respeto hacia su trabajo y los constantes caprichos de su jefe, decide dar su propio ultimátum: renunciará en dos semanas.