En esta comedia romántica, seguimos la vida de Jerry Falk, un joven escritor en Nueva York que se siente atrapado en un torbellino de confusiones amorosas y dilemas existenciales. Jerry está involucrado en una relación tumultuosa con Amanda, una mujer encantadora pero profundamente inestable, quien constantemente lo deja en la cuerda floja emocional. Mientras trata de encontrar su voz como escritor, Jerry lidia con consejos poco útiles de su mentor, quien es un viejo conocido, pero no del todo sabio.

Woody Allen nos sumerge en el frenético mundo de Hollywood a través de la vida de Val Waxman, un director de cine en horas bajas que lucha por recobrar su antigua gloria. Tras haber sido una de las grandes estrellas de la industria, Val se siente desplazado en un entorno que parece haberlo olvidado. Desesperado por una oportunidad, se le presenta la posibilidad de dirigir una ambiciosa película que podría impulsar su carrera de nuevo.