En una típica escuela secundaria, un joven llamado Brad, un chico normal y algo torpe, se encuentra en medio de la más grande y desastrosa confusión de su vida. Está enamorado de una chica increíblemente popular, pero queda atrapado en una serie de eventos inesperados cuando sus amigos lo convencen de que necesita demostrar su valentía y conquistarla. Todo comienza con una broma que rápidamente se convierte en una especie de guerra entre los estudiantes.