En una típica escuela secundaria, un joven llamado Brad, un chico normal y algo torpe, se encuentra en medio de la más grande y desastrosa confusión de su vida. Está enamorado de una chica increíblemente popular, pero queda atrapado en una serie de eventos inesperados cuando sus amigos lo convencen de que necesita demostrar su valentía y conquistarla. Todo comienza con una broma que rápidamente se convierte en una especie de guerra entre los estudiantes. Brad se dispone a robar un objeto que simboliza el amor y la valentía: un anillo que le pertenecerá a ella si quiere ganarse su corazón.
A lo largo de una noche disparatada, el chico se encuentra en situaciones absurdas y cómicas, tratando de evitar a un grupo de chicos más populares que buscan el mismo objetivo y que no se detendrán ante nada para arruinar sus planes. En el camino, sus amigos y su familia también se involucran, convirtiendo esta misión en un caos lleno de malentendidos y enredos románticos. Mientras las cosas se descontrolan, Brad descubre que la verdadera valentía no se trata solo de impresionar a alguien, sino de ser fiel a uno mismo y apoyar a quienes realmente importan en su vida.
Con un elenco joven repleto de carisma y un humor ligero, esta comedia adolescente muestra que el amor puede llevarte a situaciones inesperadas, y tal vez, solo tal vez, la guerra por el corazón de alguien no es lo que realmente esperabas.