Anna está cansada de que su relación con Jeremy sea tan predecible y monótona, así que cuando se entera de una tradición irlandesa que permite a las mujeres proponer matrimonio el 29 de febrero, ve una oportunidad dorada. Con la esperanza de sorprender a su novio, decide hacer un viaje a Dublín para preguntarle durante un romántico fin de semana. Sin embargo, su plan se ve frustrado cuando una serie de infortunios la llevan a perder el vuelo y a encontrarse lejos de su objetivo.