Carl Allen es un hombre que ha caído en la rutina y la monotonía de la vida. Su trabajo le aburre y sus relaciones son casi inexistentes. Un día, tras una serie de eventos que le hacen reflexionar, decide asistir a un seminario que le propone un enfoque radical: decir "sí" a todo lo que se le presente. Al principio, parece que este nuevo mantra le lleva a situaciones inesperadas y, a menudo, absurdas, pero también comienza a descubrir un mundo nuevo lleno de oportunidades.

En el bullicioso mundo de Nueva York, dos libreros se encuentran atrapados en una batalla comercial sin saber que sus vidas están a punto de entrelazarse de una manera sorprendente. Joe Fox es el magnate detrás de una cadena de librerías que amenaza con arruinar el pequeño negocio de Kathleen Kelly, una encantadora y soñadora propietaria de una librería independiente en el Upper West Side. A pesar de sus diferencias, ambos mantienen una conexión secreta y especial en el mundo virtual: se conocen como amigos anónimos en una sala de chat.