En una divertida comedia de enredos, conocemos a Deuce Bigalow, un acuario de toda la vida y un tipo bastante normal que se encuentra en la peor situación posible. Tras un desafortunado encuentro, Deuce se convierte en el limpiador de un lujoso apartamento de un gigoló profesional que, por un giro del destino, termina en un lío monumental. Sin saber exactamente cómo se ha metido en esto, Deuce se ve obligado a asumir el trabajo de su compañero de cuarto, a pesar de su total falta de experiencia en el mundo del amor y la seducción.

Jake Wilkinson, un joven estudiante universitario, está ansioso por disfrutar de unas vacaciones de Navidad sin preocupaciones. Sin embargo, su padre, un hombre de negocios con grandes expectativas, le ha prometido un elegante convertible como regalo si logra llegar a casa a tiempo para las festividades. La única traba es que debe cumplir con la condición de estar en casa para la cena familiar el día de Navidad. Pero Jake, con su personalidad despreocupada y su enfoque de "fiesta primero", no parece tomarlo muy en serio.