En una pequeña y monótona ciudad de Pennsylvania, un ambicioso presentador de televisión, desesperado por mejorar su situación financiera, se encuentra atrapado en una espiral de malas decisiones. Cuando la suerte le sonríe un día al acertar el número ganador de la lotería, decide que es el momento de cambiar su vida. Sin embargo, las cosas no son tan sencillas. En lugar de disfrutar de su repentina fortuna, se enreda en una complicada red de engaños e intrigas con su compañera de trabajo, un excéntrico grupo de amigos y un criminal local que tiene sus propios planes para el premio.

En una élite neoyorquina llena de lujos, intrigas y un toque de maldad, dos hermanastros manipuladores, Sebastian y Kathryn, se lanzan a un peligroso juego de seducción y venganza. Sebastian, un joven encantador y promiscuo, se encuentra con un nuevo desafío: seducir a la inocente Annette, una nueva estudiante que acaba de llegar a su exclusivo colegio. Annette es la hija del nuevo rector y, a diferencia de la mayoría de sus compañeros, tiene ideales y creencias firmes, lo que la convierte en el objetivo perfecto para las maquinaciones de Sebastian.