En una élite neoyorquina llena de lujos, intrigas y un toque de maldad, dos hermanastros manipuladores, Sebastian y Kathryn, se lanzan a un peligroso juego de seducción y venganza. Sebastian, un joven encantador y promiscuo, se encuentra con un nuevo desafío: seducir a la inocente Annette, una nueva estudiante que acaba de llegar a su exclusivo colegio. Annette es la hija del nuevo rector y, a diferencia de la mayoría de sus compañeros, tiene ideales y creencias firmes, lo que la convierte en el objetivo perfecto para las maquinaciones de Sebastian.
Kathryn, la hermana de Sebastian, tiene su propia agenda. Desde hace tiempo ha estado buscando una manera de hacer que su hermano sufra y decide usar su nuevo objetivo como un peón en su propio juego. Al principio, Sebastian disfruta el desafío y se siente atraído por la pureza de Annette, pero a medida que se adentra más en su vida, empieza a cuestionar sus propias intenciones.
La tensión aumenta a medida que se desarrollan emociones verdaderas y secretos oscuros emergen. Las líneas entre el amor, la venganza y la lealtad se desdibujan, y cada decisión tiene sus consecuencias. Lo que comenzó como un simple juego de seducción se transforma en una intensa batalla emocional donde nadie está a salvo. ¿Logrará Sebastian cumplir su apuesta o de verdad aprenderá a amar en el proceso? La crueldad nunca fue tan seductora.