En una típica escuela secundaria estadounidense, la vida de los estudiantes gira en torno a los clichés del cine juvenil. El protagonista, un chico popular llamado Jake, tiene una vida perfecta, con una novia por la que muchos matarían y un grupo de amigos que siempre lo apoyan. Pero todo cambia cuando un reto inesperado lo lleva a intentar convertir a la nerd del colegio, Janey, en la chica más popular. Janey es inteligente, artista y, sí, un poco rara, pero tiene un encanto único que la hace especial.

En un típico instituto de Seattle, la dinámica de las relaciones adolescentes se desata con una misión: hacer que la rebelde Kat Stratford, conocida por su personalidad fuerte y su renuencia a encariñarse con los chicos, se enamore. Para lograrlo, su hermana menor, Bianca, tiene un problema: su estricto padre no la dejará salir con nadie hasta que Kat tenga cita. Entonces, un astuto compañero de clase, Patrick, acepta el desafío de conquistar a Kat, principalmente para beneficiarse de una cita con Bianca.